ダイキンオーキッドの前週にアメリカ・ハワイ州で開催された米ＬＰＧＡツアーの開幕戦、藤井は大会2日目に9アンダー・61ストロークをマークし単独首位に立った。しかし、2位に2打差を付けて迎えた最終日、グリーンの側で取り除いてはいけない小石を取り除いて2打罰を受け、優勝争いから脱落・・・悔しい思いを胸に迎えた日本ツアー開幕戦だった。

しかし、世界最高峰の米ＬＰＧＡツアーで優勝争いに加わった好調さは本物。大会1日目、2日目と4アンダー68の好スコアを並べて単独首位に立ち、アメリカでの悔しさを振り払うように、そのまま逃げ切り優勝。ツアー2勝目を挙げた。
藤井はこの年、ダイキンオーキッドを含むツアー3勝を挙げ、賞金ランキング2位と躍進した。

華やかに！ポスターデザイン公募開始！！

ダイキンオーキッドレディスの恒例となったポスターデザインの一般公募は、沖縄の芸術振興を目的として、沖縄県および関係各位の協力を得てこの第15回の記念大会を機に始まった。
第1回目となった2002年は278点の応募の中から当時中学3年生の竹脇夕記さんの作品が最優秀賞となり大会ポスターデザインに採用。年を重ねるごとにポスターデザインの応募点数、レベルも上がり、2006年は1025点の応募をいただいている。

大会結果

賞金総額 6,000万円　優勝賞金 1,080万円

大会2日目のホールアウト後、打撃練習場で黙々と低いボールを打ち続けた選手がいる。 2000年大会は、ディフェンディングチャンピオンの藤野オリエが初日からトーナメントをリード、2年連続完全優勝という大記録の達成が期待された。しかし、その夢を阻んだのは黙々と練習を続けていた選手、そう前年度賞金女王の不動裕理だった。 最大瞬間風速21．2メートル／ｓと強風が吹き荒れた最終日、不動は55人の決勝ラウンド進出者の中で、唯一アンダーパーでプレーした。しかも難コンディションの中、3アンダー・69と60台をマークし、首位を快走する藤野との6打差を逆転。さらに2位に3打差を付ける圧勝で幸先よく2001年ツアーも開幕戦から勝利を挙げた。

アマチュアゴルフ選手権から初の予選通過選手が誕生。 最年少予選通過記録を更新

女王・不動が6打差を跳ね返し記録的な大逆転優勝を挙げた第14回大会は、沖縄とともに歩んできたダイキンオーキッドにとっても特別な大会となった。 第10回大会から沖縄県のアマチュア選手へゴルフ活性化、出場機会の提供を目的に、アマチュアゴルフ選手権大会を開催してきた。 同制度の導入から5年後、予選ラウンドを終え、諸見里しのぶが通算2オーバーの37位に入り予選を通過した。アマチュアゴルフ選手権からの予選通過選手は初。また、諸見里の予選通過は2000年に宮里藍が記録したツアー最年少予選通過記録の14才11ヶ月を4ヶ月更新するツアー新記録となった。

大会結果

賞金総額 6,000万円　優勝賞金 1,080万円

1998年にプロテスト合格。ルーキーイヤーの1999年に賞金ランキング45位に入りシード権を手にしている若手注目株の藤野オリエが初日から最終日まで首位を譲らない完全優勝でツアー初優勝を手にした。
17番7ｍのバーディトライから藤野の快進撃が始まった。10番スタートとなった大会1日目、16番までしっかりパーセーブを続け、迎えた17番で距離のある7ｍのバーディパットを沈めて勢いに乗った。17番から11ホールで一気に6アンダーまでスコアを伸ばし、2日目も4アンダー・68の好スコアで2位に4打差を付ける独走体制を築き上げ、完全優勝というおまけつきでツアー初優勝をもぎ取った。

1998年大会の金愛淑からはじまり、ダイキンオーキッドでのツアー初優勝者は実に5人目。オーキッドの女神は何故優勝経験が無いひたむきなプロにほほえむのだろうか？

宮里藍、諸見里しのぶ　ダイキンオーキッドから世界へ

アマチュアゴルフ選手権大会を突破して、宮里藍と諸見里しのぶがダイキンオーキッドに初出場した。両選手ともにプロトーナメントへの出場は、この2000年のダイキンオーキッドが初出場。結果は残念ながら予選落ちだった。しかし、その後、トップアマチュアとして活躍、プロテスト合格、プロトーナメント優勝、米ＬＰＧＡツアーへ挑戦と夢に向かって前進続ける宮里藍プロ、諸見里しのぶプロ。その夢の第1歩はまちがいなくここにあった。

大会結果

賞金総額 6,000万円　優勝賞金 1,080万円

大会1日目に新人の米山みどりがコースレコードタイ記録に並ぶ8アンダー・64をマークするなど若手の活躍が際立った1999年大会となった。
初日の米山に続いて、大会2日目に8アンダー・64のビッグスコアをマークした井上陽子(現登録名：井上葉香)が1999年大会のチャンピオンに輝いた。
大会2日目、アイアンショットが好調だった井上は、3番から4連続バーディを奪い勢いに乗った。11番からの2連続バーディで首位に浮上。そして最後は16番から上がりの3ホールをバーディで締め括り、1ラウンドで計9つのバーディを奪った。
1ラウンドで9つのバーディは、ツアー最多バーディ数に並ぶ大記録。ツアー3勝目も手にした172ｃｍ、78ｋｇの大型プレーヤーは、この年シーズン2勝を挙げ、自己ベストとなる賞金ランキング17位の活躍を残した。

大会結果

賞金総額 6,000万円　優勝賞金 1,080万円

第10回大会に続きプレーオフとなった。米賞金女王の実績を持つ岡本綾子が初日からトーナメントをリードする中、着実にスコアを伸ばした金愛淑(韓)、村井真由美、大金寿子の3人。

プレーオフに1ホール目、ボギーで大金が脱落。村井は60ｃｍに付ける。金が1ｍのバーディチャンスを沈め、プレーオフ2ホール目と誰もが思った瞬間に突然勝利の女神は金に微笑んだ。村井がわずか60ｃｍのバーディパットを外してしまったのだ。

プロ入り14年目、優勝こそ無いが中堅プロとして活躍を続けてきた金。「何とかパーをとり続けよう」という“我慢”、“我慢”のプレースタイトルで念願のプロ初優勝を手に入れた。

大会結果

賞金総額 6,000万円　優勝賞金 1,080万円